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在梁山泊的忠义堂上，宋江刚刚攻打了曾头市，卢俊义也成功捉拿了史文恭，为晁天王完成了祭祀。宋江一直记得晁盖的遗言，想要把主位让给卢俊义，但是其他的人并不服气。宋江又说：“如果大家的心志这么不统一，我内心也不会安定。现在我们山寨的钱粮不足，梁山泊东边有两个州府有钱粮：一个是东平府，一个是东昌府。我们从未打扰过那里的百姓，现在去向他们借粮，他们却公然拒绝。我写下两个纸团，我和卢员外各选一个，谁能先攻破他选中的城，就做梁山泊的主，如何？”吴用说：“这个办法也好，就听天由命吧。”卢俊义说：“不要这么说，哥哥你一直是梁山泊的主，我听从你的差遣。”但此时的情况由不得卢俊义推辞。于是他们叫来铁面孔目裴宣写下两个纸团，焚香对天祈祷后，各自选了一个。宋江选中了东平府，卢俊义选中了东昌府。大家都无话可说。
当天设宴饮酒的时候，宋江下令调拨人马。他的部下有林冲、花荣、刘唐、史进等25位大小头领，带领一万马步军兵；水军头领有阮小二、阮小五、阮小七三人，带领水军驾船接应。卢俊义的部下有吴用、公孙胜、呼延灼、朱仝等25位大小头领，也带领一万马步军兵；水军头领有李俊、童威、童猛三人，带领水手驾船策应。其他的头领和伤员则看守山寨。宋江的分配已经确定，他们准备同时进攻两个州府。
宋江和众头领去打东平府，卢俊义和众头领去打东昌府，所有的头领都下了山。这是三月初一的事情，天气温暖，风和日丽，草木青青，沙土松软，正是战斗的好时节。
宋江率领军队前往东平府，在离城只有四十里路的地方，地名叫安山镇，驻扎下来。宋江说：“东平府的太守程万里和一个兵马都监，名叫董平，是河东上党郡人。他擅长使用双枪，人们都称他为双枪将，勇猛无比。虽然我们是去打他的城池，但也应该先礼后兵，派两个人带一封战书去给他。如果他愿意投降，就避免动武；如果他不听，我们再大举进攻，这样也不会让人有怨言。谁敢先去送这封战书？”这时，部下走出一个人来，身高一丈，腰围粗壮。这个人是青州郁保四，有诗形容他：不好资财惟好义，貌似金刚离古寺。身长唤做险道神，此是青州郁保四。
郁保四说：“我认识董平，愿意带书去见他。”这时，又有一个瘦小的人站出来说：“我陪他去。”这个人是扬子江边的王定六，有诗形容他：蚱蜢头尖光眼目，鹭鹚瘦腿全无肉。路遥行走疾如飞，扬子江边王定六。这两个人说：“我们还没为山寨出过什么力，现在愿意去走一趟。”宋江非常高兴，立刻写了战书，让郁保四和王定六带去。
东平府的程太守听说宋江的军队已经到了安山镇驻扎，就请本州的兵马都监双枪将董平来商议军情。正坐着的时候，有人报告说：“宋江派人送来了战书。”程太守让人叫他们进来。郁保四和王定六进来后递交了战书。程万里看完信后，对董平说：“宋江想借我们的钱粮，这件事你怎么看？”董平听后大怒，下令把他们推出去斩首。程太守劝道：“不可以这样！自古两国交战，不杀来使，这是礼节。我们只把他们各打二十棍，然后放回原寨，看他们怎么办。”董平怒气未消，下令把郁保四和王定六捆起来打了一顿，然后赶出城去。两个人回到大寨后，哭着向宋江报告说：“董平那家伙太无理了，完全不把我们大寨放在眼里！”
宋江看到郁保四和王定六被打，愤怒填胸，决心要攻下东平府。他先让两人回车休养，这时九纹龙史进站了出来，说：“我以前在东平府时，与城里的一个妓女李瑞兰有交情，我可以潜入城中，藏在她家里。等哥哥你们攻打城池的时候，我就趁机在更鼓楼上放火，里应外合，定能成功。”宋江听后大喜，说：“这个计划最好！”史进随即收拾了金银，藏在包袱里，身边还藏了暗器，向宋江拜辞后出发。
史进潜入城中，直接来到李瑞兰家。李瑞兰的父亲看到他大吃一惊，忙接入屋内，并叫出女儿与他相见。李瑞兰长得标致出众，史进与她上楼坐下后，告诉她自己现在在梁山泊做了头领，此次前来是为了攻打东平府。他请求李瑞兰帮忙隐瞒身份，并送给她一包金银作为酬谢。他还说：“如果事情成功，我会带你一家上山享福。”
李瑞兰表面上答应了史进的请求，收下了他的金银，并安排酒肉招待他。然而她私下里却和母亲商量说：“他以前做客时是个好人，但现在做了歹人，如果事情败露了我们就麻烦了。”李瑞兰的父亲却说：“梁山泊宋江这伙好汉不是好惹的，他们打城池无有不破。如果我们告发了他，他们有一天打破城池进来我们怎么办？”
然而李瑞兰的母亲却是个贪生怕死之人，她骂道：“你这个老蠢物懂得什么！自古道：蜂刺入怀解衣去赶。如果我们去自首就可以免除自己的罪责。你快去东平府里告发他把他抓起来免得日后受他连累。”李瑞兰的父亲说：“他把那么多金银给了我们如果我们不帮他担些干系那他要我们做什么？”但李瑞兰的母亲坚持要去告发史进还说：“如果你不去我就去衙门前叫屈连你也一起告发！”最后他们商定先稳住史进不要打草惊蛇然后再去告发他。
史进看见李瑞兰上楼来，发现她面色红白不定，于是问道：“你家是不是出了什么事，怎么这么惊慌失措的？”李瑞兰回答道：“刚才上楼梯时踏空了，差点摔了一跤，所以心慌意乱。”史进虽然勇猛，但被李瑞兰瞒过去了，没有起疑心。
有一首诗为证：可叹这些老鸨手段多，妓女们无奈只能听她们教唆。早知道她们背地里耍奸诈，就不该用黄金去买她们的笑声和歌声。
当时李瑞兰和史进正在叙旧，聊得还不到一个小时，突然听到楼梯边有脚步声，有人冲了上来。窗外也有人呐喊，数十个公差冲到楼上，史进来不及反应，就像老鹰抓野雀、弹子打斑鸠一样，被绑着像一头抱头狮子一样下楼，直接被押解到东平府的大厅上。
程太守看了史进后大骂道：“你这家伙胆子真大，竟敢一个人来做细作！如果不是李瑞兰的父亲首告，就会误了我一府的百姓。快招供，宋江派你来干什么？”史进一言不发。董平便说：“两边的公差狱卒牢子们，这种贼骨头，不打怎么会招供！”程太守喝道：“给我狠狠地打这家伙！”公差们又用冷水喷他，两边腿上各打了一百大棍。尽管史进被拷打得这么厉害，他还是没有招供实情。董平说：“先把这家伙上上长枷木杻，关进死囚牢里，等抓到宋江后，一并解送到京城去执行。”
然而宋江在史进离开后，详细写了封信告知吴用。吴用看到宋江的来信，得知史进去娼妓李瑞兰家做细作，大吃一惊。他急忙告诉卢俊义，然后连夜去见宋江，问道：“是谁让史进去的？”宋江说：“他自愿去的。他说那个李行首是他旧日的相好，感情深厚，因此才去的。”吴用道：“兄长欠考虑了。如果我在这里，我一定不会让他去。俗话说：娼妓之家，忌讳‘者扯丐漏走’这五个字。她们熟门熟路，迎新送旧，陷害了多少有才华的人。而且她们水性杨花，没有定性，即使有恩情，也很难摆脱老鸨的控制。史进此去，必然会吃亏。”宋江于是向吴用请教计策。
吴用便叫来顾大嫂，对她说：“劳烦你去一趟。你可以扮成贫婆，潜入城中，假装乞讨。如果有什么动静，就火速回来报告。如果史进被关在牢里，你可以去告诉狱卒，说你们有旧情，你想给他送口饭。然后趁机进入牢中，暗中告诉史进：‘我们在月底的夜晚黄昏时分，一定会来攻打城池。你可以在失火混乱的地方，设法脱身。’在月底的夜晚，你在城中放火作为信号，我们这里就进军，这样才能成功。兄长可以先攻打汶上县，那里的百姓必然会逃奔到东平府。你趁机混入人群中，乘乱进入城内，就不会有人发觉了。”吴用设计完毕后，上马返回了东昌府。
宋江点起解珍、解宝二人，率领五百多人去攻打汶上县。果然，百姓们扶老携幼，像老鼠一样逃窜，像狼一样奔跑，都逃往东平府去了。有一首诗可以作为证明：“史进怆惶已就擒，当官拷掠究来音。若非顾媪通消息，怎救圜中万死身。”这里的人们为了躲避战乱，都藏身匿迹起来，整个城市都陷入了混乱之中。
而顾大嫂则扮成乞丐进入了城中。她来到衙门前打听到史进确实被关在牢里后，才感叹吴用的智慧真是高明。第二天她提着饭罐在司狱司附近徘徊等待机会。这时她看到一个年老的狱卒从牢里走出来便立刻跪拜在他面前泪流满面地哀求道：“牢房里关押的史大郎是我以前的主人自从离别后已经有十年没见面了。我听说他在江湖上做生意但不知道为什么被关在牢房里。我看他没有人送饭就特意乞讨了这口饭来给他充饥。大哥你可怜可怜我带我进去吧！这比你建造七层宝塔的功德还要大啊！”
那老公人说道：“他是梁山泊的强盗犯下了死罪谁敢带你进去呢？”顾大嫂哭道：“即使他要被千刀万剐我也愿意让他死得瞑目。只求你可怜可怜我带我进去送这口饭也算是对得起我们过去的情分了。”说完又放声大哭起来。
那老公人心里想道：“如果是个男子汉就很难带他进去；但是一个妇道人家能有什么威胁呢？”于是就带着顾大嫂进入了牢房。顾大嫂看到史进戴着沉重的枷锁腰间还缠着铁索不由得大吃一惊；而史进看到顾大嫂后也是又惊又喜却说不出话来。顾大嫂一边假装哭泣一边给史进喂饭。这时其他的狱卒走过来喝斥道：“你这个该死的歹徒！这里是不通风的地方谁让你来送饭的？快滚出去！否则就赏你两棍子！”
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